Luego de que Érase una vez… en Hollywood consiguió 10 nominaciones en los Premios Óscar de 2020, incluyendo la categoría Mejor Película, Mejor Dirección y Mejor Montaje de Sonido. Quentin Tarantino confirmó que en sus planes futuros se encuentra un spin off de la película, enfocándose directamente en Bounty Law, la serie ficticia que aparece dentro de la cinta. 

El director ya había hablado sobre esta posibilidad y mencionó que ya contaba con cinco episodios escritos. Durante una entrevista con Deadline, Tarantino reveló que este era uno de sus proyectos contemplados antes de lanzar la décima película de su carrera.  "Quiero hacerla, pero me llevará un año y medio. Tiene una introducción en Érase una vez… en Hollywood, pero realmente no lo considero parte de la película. La serie no va a ser sobre Rick Dalton haciendo de Jake Cahill. Es sobre Jake Cahill". 

El director mencionó que la idea sobre hacer esta serie de Bounty Law, se dio mientras veía los programas de Wanted, Dead or Alive, The Rifleman y Tales of Wells Fargo. “Este concepto de contar una historia dramática en una media hora. La ves y piensas en cómo es posible que exista tanta narración en tan poco tiempo. Eso me hizo pensar en si yo era capaz de conseguir este efecto”, platicó el director. 

Una vez que Quentin Tarantino se convenció con los cinco episodios que escribió, se decidió a formalizar la serie y convertir sus episodios en una realidad. Además de confirmar que el sería el encargado de dirigir todos los capítulos de Bounty LawSobre la posibilidad de incluir a Leonardo DiCaprio dentro de Bounty Law, Tarantino comentó que realmente no importaba, puesto que esto era un proyecto personal.